たとえば、これをアプリケーションに追加してみてください。 22px29pxのDocumentIcon.pngという名前のアイコンがあることを確認してください。
<key>CFBundleDocumentTypes</key>
<array>
<dict>
<key>CFBundleTypeIconFiles</key>
<array>
<string>DocumentIcon.png</string>
</array>
<key>CFBundleTypeName</key>
<string>My App Name</string>
<key>CFBundleTypeRole</key>
<string>Viewer</string>
<key>LSHandlerRank</key>
<string>Alternate</string>
<key>LSItemContentTypes</key>
<array>
<string>org.gnu.gnu-zip-archive</string>
</array>
</dict>
</array>
これは、タイプが.gzのファイルを開く場合に有効です。ただし、LSItemContentTypesをpublic.imageまたはpublic.jpegに変更すると、動作しません。